高丽刚步入成宗所制定的轨道发展下去的时候，就进入了内忧外患的动荡时期。这个时期始于993年冬天的契丹入侵，高丽通过徐熙出色的外交谈判使契丹撤军，还获得契丹所赐的鸭绿江以东之地，但所服事的对象由宋朝转变为契丹。997年，成宗死去，传位给景宗的儿子王诵，是为高丽穆宗。穆宗在位时，母后千秋太后皇甫氏摄政，其姘夫金致阳专权，造成朝政紊乱，金致阳甚至企图将他与千秋太后所生的私生子奉为新君。1009年，穆宗欲立太祖王建的孙子王询为储君，以抵制金致阳的阴谋，为此召镇守西京的康兆入卫，不料康兆不仅杀了金致阳，还连着穆宗一起废黜杀害，拥立王询为王，是为高丽显宗。消息传到契丹，刚亲政的契丹圣宗耶律隆绪便决定兴师问罪，东征高丽，康兆战死，开京被契丹占领并付之一炬，显宗王询南逃罗州。契丹虽然占领开京，却不断遭到高丽军的骚扰，在高丽立足不稳，所以在得到显宗亲朝的承诺后撤军。显宗回到开京后即以有病为由食言，拒绝入朝契丹，同时恢复和宋朝的宗藩关系，重新使用宋朝年号。契丹则要求高丽在国王亲朝和归还江东六州中二选一，又修浮桥于鸭绿江上，在东岸建保州等城（今朝鲜义州），引起高丽强烈不满。双方冲突越闹越大，到1018年爆发了第三次高丽契丹战争，高丽军在姜邯赞的指挥下取得龟州大捷，重创契丹军，契丹只好放弃对江东六州和国王亲朝的要求，高丽也暂时不过问保州问题，在1022年恢复了和契丹的宗藩关系。
中叶治乱
结束了与契丹的战争后，高丽进入了长期和平稳定的时期，因此显宗被视为高丽的“中兴之主”。德、靖二宗时，围绕保州问题，高丽与契丹关系再次紧张，为此高丽修筑了千里长城，其后由于高丽的让步而很快恢复了和平状态。1046年，高丽文宗王徽继位，此时不仅高丽内部安定繁荣，而且对外与契丹（辽朝）和睦相处，与宋朝恢复邦交，与日本实现往来，被誉为高丽的黄金期。文宗在位37年之久，随后的顺、宣、献三朝大体维持守成局面。
高丽时代建筑——礼山修德寺大雄殿文宗在位时，与出身庆源李氏（仁州李氏）的贵族李子渊联姻，娶了他的三个女儿为后妃，其中两女（仁睿太后和仁敬贤妃）生育许多王子，这些王子又大多同庆源李氏下一代联姻，庆源李氏的势力因而迅速膨胀，成为盛世隐忧。1095年，高丽发生政变，文宗之子鸡林公王熙先联合宰相邵台辅、将军王国髦等诛杀庆源李氏外戚李资义，随后年轻的顺宗让位于叔父王熙，王熙即高丽肃宗。肃宗年间，正逢女真兴起，高丽与女真发生冲突，高丽惨败，被迫求和，肃宗接受朝臣尹瓘之建议，设立“别武班”，大修武备，欲雪败于女真之耻。1105年，肃宗去世，儿子高丽睿宗王俣继位，在1107年冬派尹瓘、吴延宠越过千里长城，征讨女真，占领曷懒甸之地（今朝鲜咸镜南道一带），修筑东北九城，但因不堪女真的反扑与骚扰，于1109年将九城归还女真。1115年，女真酋长完颜阿骨打建立金朝，与高丽建立兄弟之邦的关系（1126年改为宗藩关系），高丽则利用辽金战争的机会夺取保州，改名义州，解决了多年来的肘腋之患，使高丽疆域抵达鸭绿江。
1122年，睿宗去世，儿子王楷继位，是为高丽仁宗，由于仁宗年幼，外祖父李资谦辅政，庆源李氏的势力再次膨胀。李资谦把自己的两个女儿嫁给仁宗，实现了庆源李氏和王室的第四代联姻，他本人则被封为朝鲜国公，位极人臣，严重威胁到高丽的王权。这种矛盾终于在1126年爆发，先是仁宗近臣欲铲除李资谦及其亲家拓俊京却失败，导致宫阙被焚，仁宗差点要禅位给李资谦，李资谦不接受，但仁宗遭到软禁。而后仁宗成功离间了李资谦和拓俊京的关系，通过拓俊京扳倒李资谦，翌年又除掉拓俊京，恢复了王权。然而，仁宗接下来所重用的是出身西京的和尚妙清与朝臣郑知常等人，他们极力鼓动仁宗迁都西京，甚至称帝建元、北伐金朝，引起了以金富轼为首的旧贵族的不满。仁宗最终没有接受妙清的建议，妙清遂于1135年在西京起兵，国号大为，年号天开，仁宗派金富轼讨伐，在此后一年多的时间里，西京方面时降时叛，最终还是被金富轼武力镇压，高丽的社会秩序又重新稳定下来。